近日,韩国基础科学研究所 (IBS) Xiang Lyu,Sangwon Seo & Sukbok Chang等,在Nature Catalysis上发文,描述了一种NiH催化策略,基于易获得的烯基二恶唑酮衍生物,解决了这一挑战。
该项反应,基于N-活化引发的转位机制,超越了传统的NiH操作模式,从而以优异的区域选择性形成近端C–N键,而不考虑取代基的电子性质。这种机制平台,对于烯烃的对映选择性分子内氢酰胺化,也是非常有效的,从而易于获得对映富集的β-内酰胺。
Intramolecular hydroamidation of alkenes enabling asymmetric synthesis of β-lactams via transposed NiH catalysis.
转位NiH催化烯烃分子内氢酰胺化不对称合成β-内酰胺
图2:反应发展和初步机理研究。
图3:逐步机制可行性的实验研究。
图4:协同插入模式的机理考虑。
图5:NiH催化分子内氢酰胺化的反应范围。
图6:NiH催化烯基二恶唑酮的对映选择性加氢酰胺化。
图7:NiH催化对映选择性加氢酰胺化的合成应用。
文献链接
Lyu, X., Seo, C., Jung, H. et al. Intramolecular hydroamidation of alkenes enabling asymmetric synthesis of β-lactams via transposed NiH catalysis. Nat Catal (2023).
https://doi.org/10.1038/s41929-023-01014-2
https://www.nature.com/articles/s41929-023-01014-2
本文译自Nature。
来源:今日新材料
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